清朝康乾年间，时值盛世，民间赌风颇胜，曹氏笔下叙及赌博事亦有多场。按身份和性别划分，可分为贾府男性主子赌场、女性主子赌场和家奴赌场。如男性主子中的贾珍就是一个大赌家，而贾母、王夫人、凤姐等也每以小赌为乐，至于巡夜的家奴们更少不得开个夜局。所以，《红楼梦》通书在小儿女情事之间时不时会闹个赌场出来。
然而，在这些豪赌、闲赌、趣赌之外，另有一个大赌场，那就是贾府以元春为王牌在赌整个家族的命运。自宁国公贾演、荣国公贾源肇基之后，赫赫百家的贾府传至孙辈，已是安富尊荣者多，运筹谋划者少，到了入不敷出的地步，只剩下压死它的最后一根稻草了。而元春被册封为贵妃，就成了对未来可期的唯一憧憬。
小赌可以怡情，大赌可以齐家。赌博之于贾府，实在是大学问。
贾珍的豪赌
贾珍为贾府长房长孙，因袭世职，受封三品威烈将军，加以其父贾敬一味好道，不理家务，其妻尤氏才能一般，故宁国府所有大权集中于贾珍之手。这些权利，使贾珍的纨绔习性发展到极致，成为贾府所有纨绔子弟的集大成者。他的生活目的就是优游卒岁，他的生活内容就是吃喝玩乐。其中，赌博是不可缺少的一项。通书对赌博作唯一详细描写的，即是贾珍所开的赌局。
首先是在第四回借薛蟠到京借住贾府事略有提及：“谁知自从在此住了不上一月的日期，贾宅族中凡有的子侄，俱以认熟了一半，凡是那些纨绔习气者，莫不喜与他来往，今日会酒，明日观花，甚至聚赌嫖娼，渐渐无所不至，引诱的薛蟠比当日更坏了十倍。”这些族中事务，本该贾珍掌管的，但他却视而不见，因为他本身就是好赌者之一。
迟至第七十五回，便开始详细叙及贾珍开赌局的路径。因国丧和父丧期内，不得游玩和唱戏，贾珍无聊之极，便生出了个破闷法，先以习射为由，请了各世家弟兄及诸富贵亲友来较射，随即增加了较射彩头，即赌东西。但贾珍因系族长，既要当婊子，还要立牌坊，自己不出名，反命儿子贾蓉作局家。前来的世袭子弟“人人家道丰富，且都在少年，正是斗鸡走狗，问柳评花的一干游荡纨绔。”象薛蟠、邢夫人胞弟邢德全之流均在内。
但这只是贾珍的第一步。“贾珍之志不在此，再过一二日便渐次以歇臂养力为由，晚间或摸摸骨牌，赌个酒东而已，至后渐次至钱。如今三四月的光景，竟一日一日赌胜于射了，公然斗叶掷骰，放头开局，夜赌起来。”
贾珍赌局中有抢快、打公番、骨牌、打天九等当时流行的赌博方式。其参与之众按尤氏所见为“两边狮子下放着四五辆大车，便知系来赴赌之人”，尤氏还称，“做车的就这些，骑马的还不知有几个呢”。其热闹程度亦按尤氏所见为：“里面称三赞四，耍笑之音虽多，又兼有恨五骂六，忿怨之声亦不少。”贾珍往往赌到四更方散。
既然贾珍如此带头做派，其他贾家子弟更不用说，即使家奴们“借此各有些进益，巴不得如此，所以竟成了局势”。惜墨如金的曹雪芹在贾家将败时花费千余字详写贾珍赌局，看来大有深意。贾珍受有公职，和贾赦、贾雨村、云光等被视为当时的国之干将，如此私下做派，更反映出了曹氏笔下的末世风光。
如按刘心武先生的考证，贾珍儿媳秦可卿实为康熙废太子之女，那么，在雍正当朝时，贾珍的豪赌个性也便增加了政治赌博的深意。不过，他最终赌输了。“造衅开端实在宁。”贾珍（还包括其父贾敬，太子党人）因此被视为贾府衰败的祸首。
贾母的闲赌
红楼女性主子闲暇之时多以小赌为乐，个中代表为贾母。骨牌到了贾母那里，才成就了练达各色人等人情智慧的至高舞台。而这位昔日有齐家才干的女中豪杰，也在小赌中消耗着富贵已极的人生岁月。
全方位叙述贾母赌局者见第四十七回。贾母因其子贾赦求鸳鸯为妾事大发雷霆，后得凤姐、探春等排解方始心平，随即提出了斗牌（麻将）动议。参与者有薛姨妈、凤姐、探春、鸳鸯，赌的是几吊钱的输赢。此一赌局在贾母是休闲取乐，在薛姨妈、凤姐诸人则是考验人情智慧，是能输不能赢的。因为，贾母好比大领导，其他众人为中层和基层干部，和领导打牌，是需要高超的做人技巧的。
在凤姐一番吹科打诨的奉承之后，果然，贾母的牌听胡了，只等一张二饼，帮贾母看牌的鸳鸯便递暗号给凤姐。且看书中如下描写：凤姐正该发牌，便故意踌躇半晌，笑道：“我这一张牌定在姨妈手里扣着呢。我若不发这一张，再顶不下来的。”薛姨妈道：“我手里并没有你的牌。”凤姐道：“我回来是要查的。”薛姨妈道：“你只管查。你且发下来，我瞧瞧是张什么。”凤姐便送在薛姨妈跟前。薛姨妈一看是个二饼，便笑道：“我倒不稀罕他，只怕老太太满了。”凤姐听了，忙笑道：“我发错了。”贾母笑的已掷下牌来，说：“你敢拿回去！谁叫你错的不成？”凤姐儿道：“可是我要算一算命呢。这是自己发的，也怨埋伏！”贾母笑道：“可是呢，你自己该打着你那嘴，问着你自己才是。”
显然，凤姐输牌的技巧是很高的，其关键结果是博贾母一笑，而薛姨妈、鸳鸯的配角也扮得不错。等到平儿又送一吊钱来给凤姐做赌资时，书中写凤姐道：“不用放在我跟前，也放在老太太的那一处罢。一齐叫进去倒省事，不用做两次，叫箱子里的钱费事。”贾母笑的手里的牌撒了一桌子，推着鸳鸯，叫：“快撕他的嘴！”
这就是和领导打牌的至高智慧。深谙此道者才可上得贾母的牌桌，而象邢夫人等眼色不够者只能在一旁看着，并倒茶的份子。因此，凤姐受到重用，赌场技巧未尝不是重要的一份筹码。不过，虽然按贾母的话说，她赌牌不过是讨个彩头（作者按：甚至是讨个乐子），但有的好赌不倦的领导却是真心要赢钱的，那些做下属的就难上加难了。如贾环和宝钗的丫头莺儿赌点子时，甚至不惜以作弊来赢钱。即使如凤姐，她在贾母那里是下属，而她在其他人面前却是威严十足的管家，是同样要受到奉承的。如第七回尤氏邀请凤姐到宁国府休闲时，她们也抹起了骨牌，想来赢钱的只能是凤姐了。
当然，不同的领导有不同的处世风格，有的虽然也赌牌，但未必一定要赢的。如宝玉也常和丫头们赌钱，无论是他赢还是输，最后他桌面上的钱多是被丫头们一抢而光的。
家奴的夜赌
贾母以闲赌为乐，她虽然不管族长贾珍的豪赌，但对家奴的赌博行为却是严厉禁止的。
事见第七十三回。因凤姐生病，园内人开起了夜赌，借宝玉晚上受吓事，探春特向贾母禀明了此事。书中探春言道：“近因凤姐姐身子不好，几日园内的人比先放肆了许多，先前不过是大家偷着一时半刻，或夜里坐更时，三四个人聚在一处，或掷骰或斗牌，小顽意儿，不过为熬困。近来渐次发诞，竟开了赌局，甚至有头家局主，或三十吊五十吊三百吊的大输赢。半月前竟有争斗相打之事。”
贾母听闻后全面陈诉了夜赌的危害。书中写贾母忙道：“你姑娘家，如何知道这里头的利害。你以为耍钱常事，不过怕起争端，殊不知夜间既耍钱，就保不住不吃酒；既吃酒，就免不得门户任意开锁，或买东西，寻张觅李，其中夜静人稀，趋便藏贼躲盗，何等事作不出来？况且园内的姊妹们起居所伴者皆系丫头媳妇们，贤愚混杂，贼盗事小，倘略别事略沾带些，关系不小。这事岂可轻恕？”贾母随即下达了彻查的命令：即刻查了头家赌家来，有人出首者赏，隐情不告者罚。
读者接着领略了贾府家奴夜赌的排场：大头家三人（分别为管家林之孝家的两姨亲家、园内厨娘柳家媳妇之妹、迎春乳母），小头家八人，聚赌者通共二十多人。贾母对此的整顿手段是：将骰子牌一并烧毁，所有的钱入官分散与众人，将为首者每人四十大板，撵出去，总不许再入；从者每人二十大板，革去三月月钱，拨入圊厕行内；又将林之孝家的申饬了一番。如此雷霆手段不可谓不严厉，可见贾母对赌博的不同性质是有严格区分的。
随后，曹雪芹还在该回紧密拓写了迎春乳母对迎春造成的伤害。原来，该乳母竟将迎春的一只攒珠累丝金凤偷去典当了银子用来夜赌放头儿（即赌场放贷）。为这还生出了一番事故，并见迎春懦弱性格，其后来的悲剧命运由此可见一斑。这直接表明贾母查赌的无比英明。因为即使面对黛玉、宝钗、探春等为迎春乳母的求情，贾母也绝不手软，而是大义凛然地言道：“你们不知，大约这些奶子们，一个个仗着奶过哥儿姐儿，原比别人有些体面，他们就生事，比别人更可恶，专管调唆主子护短偏向，我都是经过的。况且要拿一个作法，恰好果然就遇见了一个。你们别管，我自有道理。”
不过，贾母虽然发了雷霆之怒，但对随即而起的贾珍夜赌（前叙七十五回）却是浑然不知。这位在闲赌中见其王者之风的老太太，只能浑坐在自己的小牌桌旁，守着元春这张最后的王牌，顺便申饬一下夜赌的家奴们，而任由贾珍豪赌败家了。
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旁及：
有趣的是，就在《红楼梦》问世数十年之后，有人专门为清朝大户人家设计了《红楼梦》赌博游戏。该游戏参与者四人，分别代表宝玉、宝钗、黛玉、妙玉。在该游戏图纸上，参与者各从金陵城开始起步，靠每人每次掷出筛子的点数来确定每个人能走几步，每到一个地方都会遇见《红楼梦》中的不同人物和景观，行棋者要根据上面的提示往终点（太虚幻境）处放钱，最先到达者可将终点处的钱取走一半，其次者再取剩余的一半，依次类推。此游戏为迄今为止发现的唯一有关《红楼梦》内容的赌博游戏玩具，当然，也可说是现代飞行棋的鼻祖了。
